Una copa ingrata para Colo Colo fue la libertadores de 1989, en donde llegada la última fecha tuvo que enfrentar a Cobreloa en Calama, en un partido en el cual se jugaba la clasificación a la siguiente fase.
Pese a que el cuadro albo se encontraba en ventaja por 1-2 hasta el último minuto, los Zorros del Desierto no bajaron los brazos ningún segundo y en los minutos de descuento lograron un empate heroico, que no solo significó la caída del equipo capitalino y el aumento de la paternidad naranja sobre Colo Colo, que en ese momento acumulaba 10 años.
El empate entre mineros y caciques, dejó sin opciones de clasificar a los albos, pues dependían del resultado del encuentro entre Olimpia y Sol de América, el que terminó de forma polémica y arreglada por 5-4 en favor de este último.